「キャリア設計しているのに、なぜうまくいかない？」
「ちゃんと考えて転職したのに、また違和感がある」
「自己分析をしたつもりが、結局迷子になってしまう」
──そう感じている人は少なくありません。
実際、厚生労働省の調査によると、**転職者の約3割が“再転職を検討中”**と回答しています。
私はWEB・児童福祉・建設の3業界で人事部長を務めた経験がありますが、
どの業界でも「考えたのに失敗する人」には共通点がありました。
この記事では、キャリア設計に失敗する3つの共通点と、成功するための思考法を具体的にお伝えします。
「真面目に考えた人ほど、キャリアに迷う」現実
多くの人は、
「安定したい」「スキルを活かしたい」「やりがいを感じたい」──
そう思ってキャリアを設計します。
けれど、実際に働き始めると、
「想像と違った」「やりたいことが分からなくなった」
と感じる人が多いのです。
これは努力不足ではなく、“考え方の方向がズレている”だけ。
真面目な人ほど“設計ミス”を起こしやすいのです。
完璧に準備して転職したのに、半年で後悔したケース
35歳・男性・WEBマーケティング職。
自己分析や資格取得を経て、児童福祉業界へ「人の役に立ちたい」と転職。
しかし半年後──
「理想と現実のギャップに耐えられませんでした。」
話を聞くと、彼は「やりたいこと」だけを軸にしており、
「働き方・得意・生活スタイル」を考慮していなかったのです。
キャリア設計は、“やりたい”だけでは成り立ちません。
**3つの視点（Will・Can・Must）**を組み合わせることが必要です。
キャリア設計の失敗には「3つの共通点」がある
① 自己理解が浅い（Willだけで決めている）
→ 「やりたい」だけで選ぶと、現場とのギャップが生まれます。
例：
- 「子どもが好き」で保育職に転職 → 現場の体力・書類負担にギャップ
- 「自由に働きたい」でフリーランス → 営業・管理が苦手で失敗
💬 元人事部長の視点：
“好き”は入口であり、継続には“得意”と“環境の適合”が必要です。
② 情報収集が偏っている（Canを誤解している）
→ ネットの情報や友人の話だけで業界を判断してしまう。
WEB業界では「在宅自由」、建設業界では「安定している」、福祉業界では「人の役に立てる」──
それぞれ一面の真実ですが、裏には厳しさや構造的課題も存在します。
💬 現場を見てきた人事として言えるのは、「現実を知る人ほど転職に成功する」ということ。
③ 未来設計が曖昧（Mustが抜けている）
→ 「3年後どうなっていたいか」を描かずに動くと、キャリアが散らかります。
キャリアは“積み木”です。
今の選択が、次のキャリアをつくります。
「目の前の転職」ではなく、「次につながる転職」を考える。
これが40代以降のキャリア差を決めます。
成功するキャリア設計の3ステップ思考法
【STEP1】自己理解を深める ─ 「好き」「得意」「求められる」を交差させる
キャリア設計の基本は「Will×Can×Market（市場価値）」の交点を探すこと。
- Will（やりたいこと）
- Can（できること）
- Market（社会に求められること）
この3つが重なる場所が、あなたのキャリアの軸になります。
💬 例：
児童福祉で“人を支える”経験 → 建設業で“チームを支える管理力”に転用できる。
【STEP2】情報を“現場目線”で集める ─ 数字・会話・現実に触れる
転職サイトだけでなく、OB訪問・現職社員の話・IR情報などをチェック。
求人票に書かれない「評価制度」「残業実態」「社風の特徴」を知ることが大切です。
WEB業界ならスピード感、児童福祉なら人間関係、建設なら安全性。
それぞれの“リアル”を知ってから選ぶ人ほど、離職率が低い傾向にあります。
【STEP3】キャリア戦略を設計する ─ “3年後の自分”を逆算する
3年後、どんな働き方・年収・ポジションにいたいかを書き出し、
そこから“今すべきこと”を逆算します。
例：
3年後：管理職 or 専門職として年収550万円
→ 今：資格取得＋プレゼン経験を積む
この“逆算設計”が、キャリアを安定させる最大のポイントです。
キャリア設計がうまくいく人の3つの思考習慣
- 「なぜ？」を掘り下げる癖がある
→ 仕事選びに一貫性が生まれる。 - 「できる・できない」を数値化する
→ 自分の成長を客観的に把握できる。 - 「次の一歩」を常に設計している
→ キャリアのブレがなくなる。
キャリアは一発勝負ではなく、設計と修正の繰り返しです。
失敗を恐れず、考え続ける人こそが成長します。
明日からできる3つのキャリア行動
① 「好き・得意・求められる」を3円で描いてみる
→ 紙に描くだけで、自分の軸が可視化できます。
② 「3年後の理想の自分」を1文で書く
→ 明確なゴールがあると、迷いが減ります。
③ 「現職で活かせるスキル」を1つ探す
→ 転職せずとも、キャリア設計の練習ができます。
まとめ：キャリアは「正解探し」ではなく「設計し続ける力」
キャリア設計に失敗する人の多くは、“一度作って終わり”にしています。
でも本来、キャリア設計は“常に更新していくプロセス”です。
私は3業界で人事部長を務め、現在は企業向け採用支援とキャリア設計アドバイスを行っています。
今からでも遅くありません。
“設計し直す力”があれば、キャリアはいつでも再構築できます。
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